テーマ「2000年以降 ルーキー世代がグッとくる！ラブソングメドレー」にベテラン世代が挑戦。沢田知可子があいみょんの「マリーゴールド」、KがNANA starring MIKA NAKASHIMAの「GLAMOROUS SKY」、May J.がAimerの「カタオモイ」、佐野晶哉とTSUZUMIがMrs. GREEN APPLEの「点描の唄（feat.井上苑子）」、ToshlがOfficial髭男dismの「Subtitle」、向井康二が清水翔太の「花束のかわりにメロディーを」を披露。結果ルーキー世代が60点、ベテラン世代が180点を獲得した。