まず訪れたのはスイーツバー「SweetscafeBar Constellation.」。夜は会員だけの特別な時間として、極上のパフェとお酒のペアリングが堪能できる。”非日常”がテーマとなっており、動線や通路を非日常に演出。そんなスイーツバーで甘いものを賭け「それって年上？年下？同い年？正しく振り分けろクイズ」で対決。3つのものを40歳を基準に年上・同い年・年下に振り分ける。正しく振り分けられた数が1つでも多かった方がご褒美ゲット。今回のお題は東京ディズニーランド・江戸ワンダーランド日光江戸村・富士急ハイランド。両者の回答は東京ディズニーランドが同い年、富士急ハイランドは年下に設定。勝敗の鍵は江戸ワンダーランド日光江戸村。中丸が年下に、上田が年上に設定。しかし年上が富士急ハイランドということで両者不正解に。しかし江戸ワンダーランド日光江戸村が年下だったため、正解数の多い中丸が勝利。「リース型アフタヌーンティー」をゲットした。