一休のとんち話には一休が生まれていない時代の逸話が盛り込まれている。権威ある人の嘘を知恵であばく転換が一休のとんちにそっくりだと結びついたと考えられる。また、一休がお正月に骸骨を持って歩く絵がある。新年を迎えるとみんな1歳年をとるが、これは死が一歩近づいていることであり、今をどう生きるのか考えなさいというメッセージを一休さんに託したのではないかという。