タモリらは上高地を散策。上高地に人々が来るようになったのは江戸時代。穂高神社には雨が降ることを願う人々が集った。また、上高地は木材を生産する場所でもあり、一年に200人以上もの杣が入って仕事をしていたという。
続いて、タモリらは上高地から車で40分ほどの稲核という集落へ。この地にある風穴では蚕の卵を冷蔵保存していた。蚕の産業が最も栄えたのは江戸時代から明治時代に変わる頃。日本を支えた絹産業の発展はこの風穴を活用した技術のおかげだという。蚕の卵の貯蔵業がきっかけとなり、明治37（1904）年に松本から稲核までの道が整備されることに。この道が整備されたことが、後に上高地が山岳リゾートになっていくことにつなっがていくという。
タモリは上高地の入り口へ。釜トンネルは上高地への玄関口となっている。釜トンネルの横にはもう1つトンネルが。そのトンネルには古い釜トンネルが存在していた。大正池の水を使った発電所の建設のために造られた。釜トンネルが造られた昭和2年、上高地の名を一躍有名にする出来事が起きた。それが、昭和初期に行われた日本を代表する新たな景勝地を決めるコンテストでの入選。上高地は渓谷部門で1位に輝いた。こうして上高地の名が全国区となった。
タモリらは釜トンネルを越え上高地へ。上高地帝国ホテルができたのは、日本八景に選ばれた6年後の昭和8年。外国人を迎えるにふさわしいものをと、当時の長野県知事が依頼して建てられたもの。このホテルが建てられたことでできたものが道路だった。上高地までの道はこうして出来上がった。