勝地は2005年の映画「亡国のイージス」に出演し、日本アカデミー賞新人賞を受賞した。出演オファーが相次いだが、自分の実力が伴っていないことを思い知らされ、腐ってしまった時期もあった。宮藤官九郎＆古田新太との出会いが変わるきっかけになったという。20～21歳の時で古田新太に「お前こっち側だよ。三枚目」と言われて吹っ切れたらしいが、松岡は「古田新太の言うことなんか信じちゃダメ」と語った。話していると「鶏レバ生姜煮」（580円）が到着してみんなで食べた。この店は生姜が美味しいという。宮藤官九郎は俳優として出演しており、楽屋でずっと一緒だった。宮藤は「未来講師めぐる」の脚本を書いている時で、登場人物がどんどん勝地のイメージになってしまい、宮藤の希望で勝地の出演が決まった。このドラマで勝地のコメディ路線が固まり、「あまちゃん」の前髪クネ男に繋がったという。