ルーキー世代がテーマ「1999年以前 卒業シーズン到来！青春ソングメドレー」に挑戦。王林が松田聖子の「チェリーブラッサム」を披露した。曽野舜太がTHE BLUE HEARTSの「TRAIN-TRAIN」を披露した。伊原六花が石川ひとみの「まちぶせ」を披露した。おじゃすが斉藤由貴の「卒業」を披露した。ジェシーと田中樹がSMAPの「俺たちに明日はある」を披露した。水森かおりが山口百恵の「さよならの向う側」を披露し横取り成功。GAOが自曲の「サヨナラ」を披露し横取り成功。塩川莉世が薬師丸ひろ子「セーラー服と機関銃」を披露した。ルーキー世代160点獲得。ベテラン世代70点獲得。次、ルーキ世代は2000年以降の新しい曲。ベテラン世代は1999年以前の曲。横取りされたら2倍の得点をGET。歌えなかったら-100点。