市域の約半分が国立公園に指定され、ツツジや桜が見頃を迎える伊豆屈指の人気エリア伊東。現在3人がいるのはフリー切符でリフト券がお得に買える絶景スポット小室山の山頂。山頂には災害から守る神として信仰される小室神社がありおみくじもできる。一行は小室山の山頂321mに位置する絶景カフェ「Café・321」へ。3人はオススメのドリンク3品を注文。カフェの利用者だけが訪れることができる映えスポットの展望デッキは、地面から約10m突出しており手すりは一面ガラス張り。景色と一体感のある映え写真が撮れると大人気。はしのえみと永尾柚乃が横山裕の映え写真対決。続いてフリー切符で伊東駅前へ。駅前の飲食店やお土産屋さんをチェック。まず3人が立ち寄ったのは2024年オープンのフルーツパーラー伊豆旬実堂。静岡県産牛乳と地元で取れたフルーツをたっぷり使った地産地消スイーツが人気のお店。永尾柚乃とはしのえみは春限定のいちごスイーツ「生いちごプリン」、「丸ごといちごソフト」をチョイス。1階には飲食コーナー、2階には座って食べられる小休憩所がある。横山裕は「さくらプリン」をチョイス。はしのえみが注文した「丸ごといちごソフト」は、ミルクソフトの上に求肥、とちおとめが丸ごと乗った人気の食べ歩きグルメ。コーンにはとちおとめをすり潰したソースが塗ってあるので最後までいちごを堪能できる。
続いては伊東駅から徒歩1分のところにある湯の花通り商店街で春探し。食べ歩きやお土産探しにぴったりなお店が40店舗以上ある。続いて3人が立ち寄ったお店は梅家。創業は1937年。現在の上皇さまにお菓子を献上したこともある由緒正しいお店。伊豆でさかんなゴルフにあやかり約70年前に開発されたゴルフボール型の和菓子「ホール・イン」は、伊東温泉で茹でた卵を使用した黄身餡をホワイトチョコレートで包んだ逸品。期間限定でいちご風味のチョコで包んだ「春限定 さくら色のホール・イン」も。続いて立ち寄ったのは1935年創業の松田椿油店。島の8割が椿の木で覆われている伊豆諸島の利島産の椿油を店頭でろ過し純度を高めて販売している。最近は食用として使用する人も増えており、ドレッシング、天ぷらなどに最適。春を求めて3人が立ち寄ったのは、1940年創業のひもの専門店 平田屋。相模湾など伊豆近海の海の恵みを温度管理した塩水のみで仕上げている。一つ一つが個包装の真空パックになっているのでお土産選びにも最適なお店。鰆やぶりなどのほか、少し形が崩れたものの盛り合わせのアウトレット商品などもある。本日泊まるお宿を目指しフリー切符で乗り降り自由の東海バスで伊東郵便局バス停へ。