平成12年、小島よしおは父・孝之と同じ早稲田大学に入学した。お笑いサークルに熱中し、将来芸人になることを決意する。卒業を前に両親にその思いを打ち上げたが、母・智恵は大反対だった。せめて義雄にだけは堅実な道に進んでほしかったという。それでも義雄はアルバイトをしながら両親に内緒で芸能活動を始める。平成19年、26歳で大ブレイクを果たした。