なぎら健壱のような肩の力を抜いた生き方に憧れる志らく。2人は平成元年、民放の深夜番組で初共演。当時20代の志らくは「立川ボーイズ」として仲間と出演。フォークとの出会いは社会抗議をするような「アングラフォーク」に憧れたことがきっかけ。全日本フォークジャンボリーに偶然にも参加することになり、初めてのステージ経験。デビュー当時、商業的な曲は客に受け入れられない傾向で、「帰れ！」とコールが飛ぶことも。人気は反体制的な曲を歌う岡林信康など。なぎらのヒット曲はコミックソングの「悲惨な戦い」で、まわしが取れた力士について歌った創作曲。権威ある相撲協会への忖度から放送禁止曲に。NHKでは一部放送され、世間では賛否両論に。その後は「いっぽんでもニンジン」などでヒット。歌唱したのみで印税も安かったが、「戦後最大」といわれるほど予想外にヒットしたそう。