9月の大ヒット曲 この歌なんだっけ？合唱団・40＆50＆60代に聞いた1990年代 7位。ヒントは女性ボーカルで当時3人組・ドラマ主題歌・曲名に副題がつく。正解はMy Little Loverの「Hello， Again～昔からある場所～」。今回は9月の大ヒット曲から出題・昭和イケオジは1990年代、令和イケメンは2010年代を解答する。
9月の大ヒット曲 この歌なんだっけ？合唱団・10＆20＆30代に聞いた2010年代 7位。ヒントはアニメ映画の主題歌・男女アーティストがコラボ・夏の風物詩。正解はDAOKO✕米津玄師の「打上花火」。
9月の大ヒット曲 この歌なんだっけ？合唱団・40＆50＆60代に聞いた1990年代第6位はサザンオールスターズの「涙のキッス」。
9月の大ヒット曲 この歌なんだっけ？合唱団・10＆20＆30代に聞いた2010年代 第6位はAKB48の「ヘビーローテーション」。
9月の大ヒット曲 この歌なんだっけ？合唱団・40＆50＆60代に聞いた1990年代 5位。ヒントは女性シンガーソングライター・自身初のシングルミリオンセラー・　ラテン調のリズムが特徴。正解は松任谷由実の「真夏の夜の夢」。
9月の大ヒット曲 この歌なんだっけ？合唱団・10＆20＆30代に聞いた2010年代 5位。ヒントは4人組バンド・失恋ソング・映画主題歌。正解はOfficial髭男dismの「Pretender」。
9月の大ヒット曲 この歌なんだっけ？合唱団・40＆50＆60代に聞いた1990年代 4位。KinKi Kids「硝子の少年」。
9月の大ヒット曲 この歌なんだっけ？合唱団・10＆20＆30代に聞いた2010年代 4位。AKB48「恋するフォーチュンクッキー」。
9月の大ヒット曲 この歌なんだっけ？合唱団・40＆50＆60代に聞いた1990年代 3位。ヒントは女性ボーカル・ミリオンヒット・タイトルに曜日。正解はDREAMS COME TRUE「決戦は金曜日」。
9月の大ヒット曲 この歌なんだっけ？合唱団・10＆20＆30代に聞いた2010年代 3位。ヒントは女性アーティスト・結婚式ソングとしても人気・説明書。正解は西野カナ「トリセツ」。Snow Man脱退をかけて挑戦した渡辺さんも正解、きょう初正解を出した。
9月の大ヒット曲 この歌なんだっけ？合唱団・40＆50＆60代に聞いた1990年代 2位は槇原敬之「どんなときも。」。
9月の大ヒット曲 この歌なんだっけ？合唱団・10＆20＆30代に聞いた2010年代 2位はRADWIMPS「前前前世」。新海誠監督の人気アニメ愛が「君の名は。」の主題歌として大ヒットした。
9月の大ヒット曲 この歌なんだっけ？合唱団・40＆50＆60代に聞いた1990年代 1位。ヒントは大所帯バンド・ミリオンセラー・航空会社のCM曲。正解は米米CLUB「浪漫飛行」。　
9月の大ヒット曲 この歌なんだっけ？合唱団・10＆20＆30代に聞いた2010年代 1位。ヒントは男性シンガーソングライター・ドラマ主題歌・MV再生回数9億回。令和イケメンチームは高地さんだけが答えられなかった。正解は米津玄師「Lemon」。