「教師びんびん物語II」の出演をきっかけに二度と役者をやらないと心に誓った観月は元々の夢だった歌手を目指すために事務所を移籍しリスタート。14歳の時、念願の歌手デビュー。爆発的な人気を博し、1992年にはCM起用社数ランキングで1位に。15歳にして24時間テレビのチャリティーパーソナリティーにも抜てきされた。歌手デビューを果たした直後、事務所の必死の説得で再び役者に挑むことに。あまりの理不尽さに食ってかかることもあったという。与えられる役が自分自身とかけ離れていることも悩みだった。観月を救ってくれたのが10歳上の先輩・小泉今日子だった。悩みを打ち明けると、本当の自分をわかってもらおうと思わなくてもいいと言われ、周囲の目を気にせず芝居に前向きになった。19歳の時、「ナースのお仕事」で天真爛漫なキャラクターを見事に演じきると、その後も毎年欠かすことなく連続ドラマの主演をはり続けた。