神田伯山＆三宅香帆が紹介された。講談師の神田伯山は2007年に3代目神田松鯉に入門し、松之丞としてキャリアをスタートした。2007年にスタートしたTBSラジオの問わず語りの松之丞では芸能界や映画の鋭い分析や批評で話題に。若年層の支持を広げてチケットは即完売。地上波バラエティにも進出した。文芸評論家の三宅香帆は2024年になぜ働いていると本が読めなくなるのかという本で書店員が選ぶノンフィクション大賞を受賞しオリコン年間本ランキング新書部門1位に。その後も出す本はベストセラーに。神田はオードリーについて無名時代からライブに通っていたと語り、その時の印象にこんな面白い人たちがまだ下積みなのかと芸能界の層の厚さに驚いたが、M-1で飛躍した姿にそりゃそうだと納得したという。また神田は人と話さない性格だったが何故か自信だけはあったという。また自身の祖母が悪口をかなり言う人だったと答え、何から何まで毒を吐く姿に隔世遺伝だと感じたと語った。そのためか講談師になると親戚に話すと皆に反対されたと答え、親にまずあなたは面白くないと一刀両断されたと答えた。また芸人にならなかった理由については学校で馴染めかった自分が相方を掛け合うのが嫌と感じ、1人でできるものとして講談師を選んだという。
講談師になった理由に神田は使命感に帯びていたという。立川談志が薦める講談師の会に向かうと100人キャパで30人のお客でお年寄りばかりだったという。そして講釈師もおじいちゃんで面白くなく、客に関してはラジカセで堂々と違法録音していたと答えた。この光景に講談が滅びてしまうと危機を感じ、この世界で講談を好きになるまでやっていこうと決意したと答えた。さらに神田はその後講談が急に面白くなった日が来たと答え、これを伝えていかなければと感じたという。若林は落語家にも情景をうまく浮かびあがらせることの出来る人とそうでない人がいて、キャリアの違いで面白さが変わってくると経験を語り、落語家はスゴイと感じたという。神田はそう感じるのは若林が想像豊かだからだと答えた。また立川談志の独演会について、あまりの感動に体が反応するほど衝撃をうけたという神田。しかしそれが少数規模で業界内でしか伝わっていないことに惜しいと感じ、このすごさを伝えていきたいと感じたと答えた。
講談師の世界に入った神田は思ったより難しかったと答え、鼻を折られたというが、人間性も芸も自身が想像しているより皆上だったと答えた。一方、ベストセラーを連発する三宅香帆。文芸評論家は小説家ではないのでわかりづらいという。またベストセラーになるまでに過去10冊は出しているのにも関わらず、世間的には急に売れたという見方をされていると答えた。元々京都大学大学院に在学中のブログ記事が反響を呼び、人生を狂わす名著50でデビュー。その後働きながら書評・執筆業も兼業していた。元々本が好きだったという三宅。好きすぎて幼少期には同じ幼稚園児に本の読み聞かせをしていたという。またなぜ働いていると本が読めなくなるのかは、読書が遠のく理由を心理、社会構造、生活習慣の面から丁寧に解き明かす一冊。累計31万部のベストセラーに。その本についてネット連載時から反響はあったと答え、これで売れなけれが死ぬというほどしかけていた作品だったという。そこで売れている本を研究しどうしたら売れるのかを分析。新書はデザインが一緒なのでタイトルを凝らないと手に取ってくれないと語った。また三宅は批評の面白さを語り、自身の好きな本を批評をしている先生の文を読んだ時に、こんな読み方をしているのかと感動したという。しかしその感動はごく少数しか知らず、なぜ今まで知らなかったのかと衝撃をうけたと答えた。
神田は講談についてコツを掴めたのか？という問いにまだ掴めていないと答え、うまく行かないこともあり、警察のイベントでダダスベりしてしまったという。無料イベントだったが無料ほどキツいものはなく、あらゆるジャンルのお客が集まっていて統率がとれないと苦戦したと答え、写真撮影では完全に目が死んでいたと答えた。しかしそうして裸にされるようなキケンな現場にあえて行き、傷ついて帰ってくることを大事にしているという。また、ブレイクの転機となった自身のラジオでは、無名の講談師が芸能人の悪口を言っているラジオだったという。当初は無名なので誰も相手にはしていなかったが、年月が経過するとだんだんとこちらを振り返る人が増えてきたという。またそもそもラジオ番組に抜擢された理由には、スポンサーと制作会社の間で手違いが発生し、3ヶ月間スポンサーがつかず、誰かにラジオをやらせようと自身に白羽の矢が立ったという。しかしラジオの評判が良いわけでもなく、SNSでもボロクソにかかれていたという。しかし業界内での支持があり今に至ると答えた。
その後地上波で番組を持つことになった神田。そのラジオを聴いた番組制作陣が使ってみようと異例の抜擢だったという。またその前にはテレビ東京でも同じ共演者で番組をしていたが、局の垣根を超えてそのまま同じ共演者で番組がスタートしたのが経緯だったと語った。その時に神田はその時に佐久間Pと出会ったと答えた。