ラジオスタジオに来るたびに疲れが取れるという若林。ラジオ出演で疲れたことは一度もない。ラジオのレギュラー放送開始が09年。本番前に番組のスタッフと話している時間が支えになったという。番組の人気の要因について「テレビよりも第三者の意図が入らず、ことばの純度が高い」と推察。当初は「20年続けたい」と冗談交じりに話していたが、それが現実的になってきたことを「予想外」とした
「オードリーのオールナイトニッポン」の放送開始15年の節目、東京ドームでイベントを開催。きっかけは東京ドーム側の社員に学生時代からの番組ファンがいたこと。若林には「ドームでラジオをやった」というボケがほしかったとの思惑も。リスナーを「週1で会う友達」とし、「真正面から内輪をやる」との覚悟で臨んだことを明かした。ライブに向けた体力づくりとしてフードデリバリー配達員を経験。金曜の夜には自棄食いする人が多かったという。イベントでは「テレビは難しい ラジオは居心地がいい」「居心地がいい場所がひとつでもあると生きていける」など発言。20代の頃は居心地がいい場所が1つもなかったという。
亡くなった父について。生まれは東京都中央区だが、父も自分も大の阪神ファン。子供の頃から父親と野球を見に行くのが一大イベントで、一緒に東京ドームにも行っていた。この経緯から、東京ドーム公演では楽屋に父の遺影を持っていった。生前はシャイで大事なことを口にしない性格だった。晩年の体調が悪い中でも友達と遊んでいるのを見て、「人生で残るカードは数枚しかない」と感じたという。
相方・春日とコンビを組んで25年。「すごいと思ったことは一度もない それがすごいと思う」など話した。ユニットコンビを組んだことがある山里亮太（南海キャンディーズ）について「天才」としたうえ、相方にはそう感じたことが一度もないことを明かした。昔は漫才でのダメ出しなどしていたが、今は「あいつがやりやすいように」との方針でネタを作るようにしている。ラジオ以外で2人で会話することはほとんどない。ラジオでのネタをとっておくため、別の番組で共演する時は楽屋を別にしている。
現代のお笑い界について。かつては漫才が今ほど身近ではなかったといい、「データの量とそれをもとに練り上げた形跡が見える」「それに伴って先鋭化している」と指摘。今のオードリーの強みとして、「おじさんであることがキャラになってきた」「積み重ねるというよりは積み減らしていく作業」などコメント。目指すのは中高時代の感性。40代になって以降、「若手と時代性で競っても勝ち目がない」と思うようになった。
歳を重ね、自分が思っていることをそのまま出して伝えるようになった若林。それまでは若手の感性についていこうとしたり、人からの指摘に納得できないまま従うなどしていた。この経験から「なるべく自分の今の周波数に近いほうがウケる」という成功体験を得られたという。「合うこと・合わないことのデータがこの15年でそろってきた」とコメント。
話題は「ありのままでいる難しさ」について。「SNSが盛り上がりその圧力が強くなった」とし、「全部ありのままでは生きられない」「1個だけでも居場所があるとだいぶ変わってくる」「その1個を見つけるのが難しい時代」などコメント。今後の目標について聞かれると、「スター性がある春日に世界で活躍してほしい」「拡大していくというのではなく むしろ縮小していこうという気持ちのほうが強い」とした。最終的に目指すのは物書き。文章を書いても漫才で喋っていても、役を演じたりしようとするとウケがとれないという。「自分をアップデートするつもりはない」「同世代やおじさんたちに届けていきたい」とコメント。