秋山はゲストの木村拓哉と九十九里町で待ち合わせ。秋山が木村のラジオに出演した際に、番組を見ておりTVerに登録していたと話していた。そこから出演オファーをして快諾してもらった。木村は10年以上テレ東出演がなかった。番組では街の人に行ってほしいスポットを書き込んでもらった白地図だけを頼りに旅をする。今回の舞台である九十九里町は伊能忠敬生誕の地として知られ、1回目の放送の舞台。木村と白地図を見て行き先を相談し、まずカフェに向かうことにした。