東京ガーデンシアターで行われたライブから出題された。VTR（1）の手がかりは「歌唱力が魅力」「笑いに貪欲」「恋愛ソングが人気」。ルーキー世代、ベテラン世代両方とも2人正解で200点獲得。VTR（2）の手がかりは「路上ライブから生まれた」「心に刺さる歌詞」。ルーキー世代、ベテラン世代両方とも1に人正解で50点獲得。VTR（3）の手がかりは「ハモリが最高」「サングラスがトレードマーク」「ファンは5296が大好き」。ルーキー世代は5人正解で50点獲得、ベテラン世代は4人正解で40点獲得。正解はコブクロだった。アルバム「QUARTER CENTURY」が発売中。