櫻井は4月のヒロミに紹介された趣味に船について出港後の広々としたプライバシー空間に感動したなど話した。そして今回免許取得にSHOWチャンネルメンバーに声をかけ、羽鳥と吉村が集まった。ちなみに小峠は「免許いらない」と断られていたという。しかし、吉村は自分だけ落ちそうであるなど不安であると話した。指導してくれるのは東京ハーバーボートライセンススクールの榎本茂先生。プレジャーボートの免許は二級と一級があるが乗れる大きさは一緒。違いは行っていい距離で一級は全ての水域、二級は海岸から約9km以内でクルージングなどは二級で十分となっている。また国家資格のため履歴書にも書ける。免許取得には二級小型船舶免許の場合は学科講習を12時間と実技講習が4時間以上で試験に合格すれば取得できる。
学科講習、船長の心得について免許を取得した時点でキャプテンの資格がある。そして免許を持っている3人で沖に出て事故を起こした場合、操縦していた人ではなく船の最高責任者である船長が責任があり、乗る前に船長を決める必要がある。さらに船のリスクとして漁師の網のトラブルがあり、定置網の補償は約1億円かかる。交通ルールとして右側通行のルールで互いに右側に避ける必要がある。また海路があり、斜めに横断した場合逮捕となる。続いて実技講習。出向前に危険物などが無いかを確認しエンジンをかけリモコンレバーを動かすだけで簡単に動く。また原則速度制限がないためスピード違反もない。実技講習には他にも人命救助がある。海で漂流者など発見した場合最善を尽くさなければならない。講習では要救助者にみたてたブイに船を近づけるが船はブレーキがないため止めるのが難しい。そのため櫻井はブイを轢いてしまった。