1956年、石原慎太郎は「太陽の季節」で芥川賞を最年少受賞。破天荒な作品に文学界からは賛否の声も上がるなど大きな話題を呼んだ。「太陽の季節」は映画化され、慎太郎の弟・石原裕次郎が俳優デビュー。この年慎太郎のヘアスタイルなどを真似た太陽族が流行語になるなど社会現象となった。1957年長男・伸晃が誕生、1962年次男・良純が誕生。慎太郎は小説「青春とはなんだ」の連載を開始。後に裕次郎主演で映画化され学園青春ドラマの先駆けとなった。
1964年、東京五輪が開催され慎太郎＆伸晃は記者席で観戦。この時の感動が東京2020オリンピック開催への原動力になった。1964年三男・宏高、1966年四男・延啓が誕生。そしてこの年、逗子に大豪邸が完成。1968年慎太郎は参議院議員選挙に初出馬。ベストセラー作家の立候補は話題を呼び300万票でトップ当選。翌年「スパルタ教育」を出版し当時の教育観に一石を投じた。