森保監督は孫に超デレデレ。保育園のお迎えにも参加。W杯期間中も写真を贈ってもらい、寝る前に見て癒されていた。孫がいえば何でも買ってあげる。息子にはあまり買わなかった。家ではパンツ一丁。息子たちもこれに影響されている。家では空調が効いていて、裸のほうが軽くて過ごしやすいから。子育てのポリシーは礼節・常識を教えること。3人それぞれの個性に合わせて指導した。息子ら3人でサッカー系YouTubeを運営。父は「出してくれ」と言っているがあまり出演機会がない。
森保監督の家では妻が神様。妻は監督を長男のように扱っていて、犬も含め「5人兄弟」と言われている。夫婦喧嘩はなかったが、お互い歳を重ね主張が強くなり最近は増えた。息子たち3人は全員サッカー経験あり。海外でもプレーした。三男・陸は高3のときに高校最大の大会で優勝。怪我のため自身は欠場。父のほうからサッカーをやらせたわけではなく、「野球のほうが稼げる」とも伝えていた。
森保監督のマイブームは歴史。今ハマっているのは「キングダム」。映画の最新作も見た。先人が築いてくれた道を未来にどう繋げていくかを考えている。選手選考に活かすため、家のテレビではサッカーばかり見ている。試合前にモチベーション向上のためよく聴く音楽はウカスカジーの日本代表応援歌「勝利の笑みを 君と」、ドラマ「龍馬伝」のテーマ曲など。代表監督就任のオファーがあった際、自分の中では決まっていたが家族に相談した。結果が出ず誹謗中傷が家族に向く恐れもあったため。家族みんなが賛成した。誹謗中傷は息子たちのところにも来るが無視している。それ以上に応援メッセージも来る。