桃太郎電鉄2 ～あなたの町も きっとある～は社長になってお金を稼ぐすごろくゲーム。最後の総額で順位を争う。プレイ期間は3年間。ぶっどびカード（各チーム最初から所持）はどこかの駅までヘリコプターで飛んでいってしまう。止まるマスによってお金が増減したりカードがもらえたりする。ぴったりカードは他の誰かとぴったり重なることができる。特急カードはサイコロを3個ふれる強力なカード。リトルデビルカードは持っているだけで毎月お金が少しだけ減っていく悪魔のカード。有吉・田中チームは目的地・益子に到着。貧乏神は悪戯をし、邪魔をする。
次の目的地は富山。手堅いプレイでカードをゲット。4チームともに歩みを進めた。バクレツボンビーは東日本限定。スリの銀次は持ち金をランダムで盗む。額は「4分の1」「半分」「全部」。他のプレイヤーにぴったり重なるとボンビーをなすりつけ、爆発カウントが7マスに戻る。 有吉・田中チームは目的地・富山に到着。
次の目的地は秋田。バクレツボンビーは有吉・田中チームへ。牛歩カードはしばらくの間1マスずつしか進めなくなるカード。バクレツボンビーは貧乏神に戻った。ヘリポート駅はランダムで決まる4つのヘリポート駅の1箇所に移動できる。キングボンビーが降臨。はやぶさカードはサイコロを7個ふって出た合計の数だけ進める。