山崎弘也たちは「駒橋」に到着。ミッションは「桃太郎伝説のパワースポットで邪気を払え」。山崎弘也たちは「厄王大権現」でミッションをクリアして旅費2500円を獲得した。また、大月市は桃太郎伝説で町おこしをしている。「厄王大権現」の境内にある桃石に3回触ると邪気が払われると言われている。
山崎弘也たちは「大月」に到着。ミッションは「山梨生まれの富士の介を老舗食堂で食べろ」。山崎弘也たちは「濱野屋」を訪れ、「特選 富士の介丼」を堪能。ミッションをクリアして旅費2500円を獲得した。また、「濱野屋」は明治37年に創業。山梨のご当地グルメを味わえる。富士の介はニジマスとキングサーモンを交配した山梨のご当地サーモン。
山崎弘也たちは「無辺寺」に到着。山崎弘也たちは街道ボーナスショップで電動自転車（30）と電車1駅乗車券を購入。
山崎弘也たちは電動自転車（30）を使用。その後、「初狩」に到着。ミッションは「松尾芭蕉ゆかりの地で一句詠め」「俳句のテーマ 甲州街道の歩き旅について」。山崎弘也たちはミッションをクリアして旅費2500円を獲得した。
山崎弘也たちは「笹子」に到着。ミッションは「300年以上の歴史を持つ酒蔵のスイーツを食べろ」。山崎弘也たちは「笹一酒造」で「笹一ふわとろ酒粕かき氷」などを堪能。ミッションをクリアして旅費2500円を獲得した。また、笹子峠は甲州街道最大の難所。矢立の杉は、戦国時代に武士が弓を射立て、戦の勝利を祈願した樹齢1000年を超す杉。「笹一酒造」は富士山の湧水で造るお酒が自慢で、「笹一 甘酒アイスパフェ」などを販売している。