「ストップウォッチ10秒対決！」の結果、いとうあさこたちが勝った。その後、いとうあさこたちは「トラットリア ポルト」を訪れ、「アンティパスト 盛り合わせ」などを堪能した。
2日目、いとうあさこたちは「笛吹市 石和温泉駅観光案内所」を訪れ、駅中ワインサーバーを楽しんだ。その後、情報収集を行い、「笛吹みんなの広場」で「玉入れ対決！」を行った。ルールは「カラーボール1P 桃5P（5個用意）」「制限時間は30秒 得点の高いチームが勝利」「参加費3人で300円」。結果、タレントチームは負けた。また、駅中ワインサーバーでは、笛吹市10社16種類のワインを有料試飲できる。お気に入りを見つけてワイナリーへと足を運ぶシステム。
いとうあさこたちは「甲州天然石工房 彩石の蔵」を訪れ、「番組オリジナル 宝石探しゲーム」に挑戦。ルールは「5分以内にルビーを見つけたらクリア」「参加費3人で300円 発見したら1人2500円キャッシュバック」。結果、いとうあさことかたせ梨乃がルビーを見つけ、5000円キャッシュバックとなった。また、「甲州天然石工房 彩石の蔵」は宝石の街の歴史や高価な鉱石から稀少なものまで展示している。
いとうあさこたちは「ふじみや」を訪れ、「パール甲州」を購入。送迎車で「果王園」を訪れ、桃を試食。特別にベリーニを作らせてもらい、飲んだ。その後、「桃狩り」を楽しんだ。また、もぎたての桃は実が固いため、「果王園」では食べ頃になった桃を試食で提供している。
いとうあさこたちは「月のうさぎ」を訪れた。