小池氏が明言を避けてきた都知事3期目への挑戦。これまで現職が立候補して負けたことのない東京都知事選。出馬表明後、報道陣の前に姿を見せるとカメラ映りをチェックしてから取材に応じた。その後小池氏が特別顧問を務める地域政党都民ファーストの会のメンバーらの元を訪れ、同じく小池氏を支援に回る公明党では深々と頭を下げ1人1人握手。この他独自候補の擁立を見送り支援に回る自民党を訪れ、対立候補の蓮舫氏を支援する立憲民主党に対しては一礼をして挨拶を終ええうなどした。告示まで1週間あまり迫った中での出馬表明。都知事選は後出しじゃんけんが有利とされてきた。これまでも、石原慎太郎氏が告辞15日前の立候補表明、前哨戦に入っていた他の候補を圧倒する抜群の知名度で票を獲得。作家の青島幸男氏は出馬表明で話題をさらうと、特に選挙運動をすることもなく初当選を果たした。無党派層が勝敗の鍵を握るだけに知名度や話題性が先方しがちな都知事選。小池氏も蓮舫氏の動きや世論の風向きを見計らって決意したとみられ、無所属で戦う考えを示している。小池氏は前回旗印に掲げた「東京大改革2．0」を引き継ぐことで、これまでの実績を強調しつつ改革を進める姿勢を打ち出すねらい。一方小池氏に先立ち出馬を表明していた蓮舫氏もイメージ戦略に余念がない。小池氏の出馬表明の約1時間前、離党届を提出。無所属をアピール。七夕決戦に向けて事実上の与野党対決の構図が決まったが肝心の政策については、どちらも具体策を明かさずお互いの出方を意識した鞘当てが続きそう。都知事選には広島県安芸高田市長だった石丸伸二さん、自衛隊の元航空幕僚長の田母神俊雄さん、元衆議院議員の小林興起さんなど、これまでに諸派や無所属で40人以上が出馬を表明している。選挙は6月20日告示、7月7日投開票の日程で行われる。