街の歌うま自慢と歌うま芸能人がカラオケでデュエットし、採点が90点以上で賞金が支払われ、100点を取ったら賞金10万円がもらえる。音楽専門学生の具島さんが斎藤司と、Mrs. GREEN APPLE「点描の唄（feat.井上苑子）」を歌い、94点で1万円を獲得した。
保育士の古林さんが、塔の上のラプンツェル「輝く未来」を歌った。古林さんが斎藤司と、ホール・ニュー・ワールドをデュエットする。
会社員の水野さんが、平井堅「瞳をとじて」を歌った。水野さんとテツが、EXILE「Lovers Again」をデュエットする。
ターリー屋の吉川社長は、新宿三井ビルのど自慢大会で2位となった。吉川社長が、松山千春「恋」を歌った。井上陽水・安全地帯「夏の終りのハーモニー」を、吉川社長とトモがデュエットする。
アマチュアバンドのボーカルをしている大工の鴫原さんが、SMAP「世界に一つだけの花」を歌った。KinKi Kids「硝子の少年」を、鴫原さんとテツがデュエットする。
街の歌うま自慢と歌うま芸能人によるデュエットカラオケで高得点を獲得する人を予想するゲームに、増田チームと森崎チームが挑戦した。