安斉星来が登場し、鎌倉プリンスホテルの敷地でダンディ駐車チャレンジ。永遠に変わらないカッコいい大人の条件・巧みな運転テクニック。スマートに決めるバック駐車対決を行う。駐車すると隙間わずか15cmの超激狭のスペース、前方は車1台分のスペースと難度高め。チームの代表者がタイムアタックで対決。勝ったチームには鎌倉ハム富岡商会の伝統の布巻きロースハムを贈呈。
SixTONESチームからはメンバーイチのドライブテクニックを誇る田中樹がチャレンジ。ダンディな振る舞いも評価対象になる。攻略のポイントは駐車位置ギリギリから前方まで頭を最大限振ることと、後方の壁ギリギリを狙ったバックのライン取り。スタッフの試走では平均クリアタイムは約3分。田中樹は成功なるか？