ここでは身の回りにある様々な物のサイズ感覚を問う2択問題に挑戦していくなどと説明。今回のご褒美は「麻布笄軒」の「ハンバーグステーキ」だと発表。問題「飛行機の座席テーブルのカップホルダーを競技用ヨーヨーは通る？ 通らない？」を出題。スタジオに競技用ヨーヨーが登場し、唐沢らが各々にサイズ感を確かめた。カップホルダーを見る権利をかけて唐沢らが各々にヨーヨーの技・モノボケでウケを狙って挑戦。カップホルダーを見る権利を得た高地らがサイズ感を確かめた。唐沢らが各々に解答を発表し、正解は「通る」と発表して高地が正解した。
問題「シャワーフックをチュッパチャプスは通る？ 通らない？」を出題。チュッパチャプスがスタジオに登場し、唐沢らが各々にサイズ感を確認した。シャワーフックを見る権利をかけて唐沢らが人間キャッチャー対決に挑戦。人間キャッチャー対決ではチュッパチャプス500個をゴールまで一度に多く運んだほうが勝利となる。対決に勝利したSixTONESがシャワーフックを見てサイズ感を確かめた。唐沢らが各々に解答を発表し、正解は「通らない」と発表し、樹・高地・ジェシー・唐沢・京本・北斗・慎太郎が正解した。
問題「曲げわっぱに人生ゲームのルーレットは入る？ 入らない？」を出題。スタジオにオリジナルの人生ゲームが登場し、各々にルーレットのサイズ感を確かめた。オリジナルの人生ゲームで曲げわっぱに止まったら者は曲げわっぱのサイズ感を確かめ、他のマスに止まった京本らは若手時代の黒歴史エピソードを語るなどした。また「藤森と武勇伝を披露」マスに止まった唐沢がスタジオにて即興で藤森とともに武勇伝ネタに挑戦した。