2つ目の寄り道リクエストの掛川城まで歩いた。山内一豊や徳川の譜代大名らが城主を務めた掛川城はその美しさから東海の名城と謳われ、桜の名所として観光客に人気を博している。天守閣から掛川市街を一望することができた。ここからは建物の少ないエリアを通過してホテルを目指す。