フリースタイルダンジョンは2015年9月29日に放送スタート。最大の特徴は賞金を狙う挑戦者たちに立ちはだかるモンスターシステム。モンスターの人選はZeebraに託されていた。番組初のチャレンジャーとして登場したのはDragon One。T-Pablowを撃破。2ndステージで登場したモンスターがサイプレス上野。Dragon Oneを下し、モンスターとしての初陣を勝利で飾った。