今回のゲストは大御所の関根勤さん（71）である。ゴルフのプレイについて関根さんは「楽しくやっている」などと話した。芸歴50年・ゴルフ歴49年の大ベテランである。ベストスコアは20年前に69を出したとのこと。この番組ではプロキャディーにゴルフバッグを担いでもらい、技術ではなく戦略を学んでスコアアップを目指すというものである。ゴルフバッグを担ぐのは6月に大里桃子プロとタッグを組み、3年ぶりの優勝に貢献した島中大輔さんと石川遼プロ専属キャディーの佐藤賢和さんである。今回は関根さんと島中さん、武井さんと佐藤さんのペアでラウンドをしていく。