赤井英和が妻と30年ぶりデート。オシドリ夫婦のイメージのある2人だが、普段は仕事の話以外はほとんど話していないという。佳子さんは普通の話をしながらご飯食べたりしたい。さらに佳子さんは私の写真を撮ってほしいとリクエスト。まずは広尾商店街にあるグラノーラ専門店へ。注文しようとするが、赤井は現金しか持っておらず、こちらのキャッシュレスのみ対応の店では注文できなかった。続いて、個展が開かれていた場所で赤井は奥さんにお願いされていた写真を撮影。
ここからは赤井が奥さんのデートリクエストを応えていく。最初のリクエストは「私の服を選んでほしい」。2人が向かったのは麻布十番にあるセレクトショップ「M.ROMAN2」。赤井は奥さんの似合いそうな色合いの服をチョイス。
続いてのデートリクエストは「思い出の場所で手を繋ぎたい」。