NHK全国音楽合唱コンクールに参加した東京近郊の中学校合唱部員150人がスタジオに集まり、Official髭男dismのメンバーと初対面した。藤原聡は反抗的だったと中学時代を振り返り、「せっかく作るなら、その時の自分にウソをつくような曲を作りたくなかった」と吐露した。人生の歩みをチェスボードのマスに喩え、「歩いてきた人生全部に種がまかれてて、そこから草木が生えてるみたいなイメージが人生にある」などと語った。中学生たちは「あなた」というフレーズでも解釈が様々だったといい、藤原は「自分の過去、現在、未来の歌でありながら、人生のなかで出会っていく人の歌でもある。答えを1つに決めてもいいし、決めなくてもいい。好きなほうでやって欲しいと思っている」などと話し、歌詞の解釈を掘り下げてくれたことは作曲者として嬉しいという。
藤原は「生きているうちに人生を自分で選択するようになっていく」と話し、「Chessboard」のなかで決断していくことを描きたかったという。