続いては小島よしおが、久米島の「ゆくい処 笑島」という飲食店を訪れた。この店の「車海老そば」という料理は、2019年の「にっぽんの宝物 世界大会」というグルメイベントで、最優秀賞を受賞したという。小島よしおがその料理を試食して、感想を語った。食べ終わると店内で、自分の過去について語った。小島よしおは1980年に久米島で生まれて、その後は千葉県で育った。お笑いを始めたキッカケは、早稲田大学に在籍していた時に所属していた、お笑いコントサークル「WAGE」。当時の写真が紹介されて、小島よしおが当時の思い出を語った。2007年には、「そんなの関係ねぇ」というネタで大ブレイクした。しかし、その後すぐにテレビから消えてしまった。小島よしおが、当時の苦悩を語った。スタジオの今田耕司、八木莉可子、小島よしおは、これらのVTRを見ながら感想を話し合った。