ダウンタウンのガキの使いやあらへんで！ どんなときも。を歌い切れ！！
今回の挑戦が始まった。前回を終えた時点で、スタートから49分間が経過しており、挑戦回数は100回目が終わった。その為、一同が101回目の挑戦を始めた。「どんなときも。」のイントロが流れて、1つ目のパートに差し掛かった。すると6人が同時に歌ってしまい、アウトとなった。その為、やり直しとなり、102回目の挑戦が始まった。しかし、それも失敗した。その後も失敗が続き、出演者達がお互いにミスした相手を責め合い、口論になる場面もあった。やがて142回目も失敗して、143回目の挑戦が始まった。
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