上田と女DEEP＆夜の音-TOKYO MIDNIGHT MUSIC- （柴咲コウ）
今夜のアーティストは柴咲コウ。デビューは1998年で歌手活動は2002年から。ラジオ番組で歌詞を募集して歌う企画がきっかけ。歌手活動を始めたものの当初はライブなどのパフォーマンスはしたくなかったという。歌手デビュー後に映画で演じた役として歌うシチュエーションがあり、役として歌うことで楽になったが、歌番組で歌唱する時にはやはり難しさを感じていた。その後、初ライブをすることになり、「Invitation LIVE」と銘打ってアルバムの購入特典として行ったが真っ白で当時の記憶はないという。
以降も多くのヒット曲を発表、順風満帆なアーティスト活動だがその裏では葛藤もあった。受け身だったが、やり続けると快感や幸せが増幅していったが、「女優なのになぜ歌うのか」と否定的に思われることに寂しさを感じたという。2010年頃に固定メンバーでツアーを回ることになり、制作段階から関わることで音楽との向き合い方に変化があった。俳優・アーティストの先輩である福山雅治には今も学ぶものが多く、一緒に制作した楽曲「KISSして」はずっと大切に歌い続けたい曲だという。