3人のイケメンが芸人とタッグを組み、女性と一日を過ごす。イケメンは芸人のカンペの指示を受けて行動し、一番面白いイケメンを目指す。

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タカシとコンビを組むのは川北茂澄、深堀未来とコンビを組むのが京極風斗、小林大悟とコンビを組むのは久保田かずのぶ。久保田からの指示で、小林は「服の下に着てる、背中の龍を見て欲しい」と言い、吉原を動揺させた。タカシが所属する超特急ではユーキがSeason1で国崎和也とコンビを組み、優勝を果たした。また、小林は今回、バラエティ初出演。見届人の長谷川忍は小林が久保田カラーに染まるか、久保田がいないと何もできないのか注目したいという。京極×深堀ペア、吉原とともにハイカラ横丁 お台場店を訪れ、LDH仕込みのダンスを披露し、駄菓子を次々と吉原に食べさせた。

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タカシと川北茂澄を作戦会議を開くも、タカシは川北に翻弄された。東京レジャーランド お台場店でロケした際、川北はクレーンゲームの中からタカシに指示を飛ばした。プリ機で吉原はタカシとの2ショットを提案したところ、川北は「踊りながら外出て」と命じた。続いて、小林が吉原と屋形船のあみ幸に乗り、談笑した。

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前編はこれにて終了で、後編はTELASAで限定公開となる。小林とペアを組んだ久保田かずのぶは「ここ1年で五本の指に入るくらい楽しかった」と語っている。長谷川は吉原と小林が乗る屋形船に久保田が船で接近してきた時、海賊にしか見えなかったという。

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「人外教室の人間嫌い教師」の番組宣伝。