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時代を彩った名曲の歌詞にはどのようなメッセージが込められているのか。番組では中島みゆきの「悪女」、奥田民生の「さすらい」を考察する。その考察をもとにクリエイターたちがMVを制作。
奥田民生が作詞、作曲した「さすらい」」は1998年にリリースされた。音楽評論家のスージー鈴木氏は「脳内に自然に浮かんできた言葉をそのまま羅列している感じ」と話す。決めつけられない歌詞だからこそ、聴き手が自由に解釈するという。お笑い界随一の考察マスターと謳われる高比良くるまは1週間を費やし、歌詞を考察した。主人公は美大生で、就職して堅実な人生を歩むのか、美術家を志すのか岐路に立たされる。考えた結果、「さすらいもしないで、このまましなねぇぞ」と決意する。高比良の考察をもとに、映像クリエイターがMVを制作。
濱田英明監督が高比良の考察をもとに「さすらい」のMVを制作。監督自身のエッセンスも込められるなど、渋谷凪咲は余白が感じられ、「涼し気で爽やか。胸によりグッときました」と語った。監督曰く、眼鏡を外すことで、飾っていた自分ではなく、自らの目で見ることを決意するという。
スージー鈴木氏は中島みゆきの曲について、「フレーズに痺れている間に曲が終わってしまう」、「短文で突き刺さってくる」などと話し、中島をコピーライター、歌人のような存在と評する。「悪女」は女性の強がる心情を歌った曲。渋谷凪咲は歌詞を考察したところ、主人公は地方出身で、幼少期から芸能界に憧れているという。歌詞にも登場するマリコは親友で、芯の強い女性。2人はスカウトマンの目にとまり、芸能界入りを果たす。主人公は輝かしいデビューを飾るも、ヒット作に恵まれず、身も心も荒んでいく。マリコは地道にステップアップし、時のスターに。渋谷曰く、「行かないで」というフレーズについて、成功するマリコへの主人公の思い、芸能界にピュアな気持ちを抱いていた過去の主人公の思いが込められているという。
林監督はいろいろな解釈ができるよう、想像の余地を残したといい、渋谷凪咲は困惑する一方、大久は「マリコが出世し、脚本家を書くようになり、主人公との関係性を映画にしようとしている」と新たに考察した。
MCの設楽ら出演者がエンディングの挨拶。
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