今回は「上田城跡公園」をスタートし、「本陣平野屋 花兆庵」で宿泊し、ゴールの「五箇山 相倉集落」を目指す。制限時間は17時まで。旅のゲストは上重聡と松坂大輔。上重聡と松坂大輔は1998年 高校野球甲子園大会で春夏ともに対戦している。上田城は1583年真田昌幸が築城し2度に渡り徳川軍を撃退した難攻不落の城として知られる。相倉・菅沼の2つの集落には合掌造り家屋など伝統的な建物や原風景が残っている。旅のルールは「途中降りたくてもギリ5000円になるまで降りることはできない！」「タクシーを自分で呼ぶのはNG！ 地元の人に呼んでもらう・民家がなければ歩いて探す」。

キーワード

PL学園中学校・高等学校上田城上田城跡公園五箇山全国高等学校野球選手権大会本陣平野屋花兆庵横浜中学校・高等学校相倉集落真田昌幸

旅のルールは「ルートは地図と聞き込みだけで決める」。千原ジュニアたちは「上田市役所」の方にタクシーを呼んでもらった。また、「北アルプス（飛騨山脈）」は長野・岐阜など4県にまたがる山脈で日本3位の高峰・奥穂高岳など2000～3000m級の山々が連なる。

キーワード

PL学園中学校・高等学校上田市役所松商学園高等学校横浜中学校・高等学校飛騨山脈

「ボーナスルール」は「運転手さんの名前に一から九までの数字が入っていたら数字×1000円分が5000円にプラスされる」。千原ジュニアたちは「省和タクシー」に乗車した。

キーワード

省和タクシー

オープニング映像。

千原ジュニアたちは「省和タクシー」を利用して「上田市古安曽」まで移動。また、地元住民の方にタクシーを呼んでもらった。

キーワード

古安曽（長野）埼玉西武ライオンズ東京六大学野球 秋季リーグ東京大学省和タクシー立教大学

「タクシー呼んでくれた人おすすめチェックポイント」は「タクシーを呼んでくれた人から聞いた おすすめスポットに必ず行かなければならない」「1泊2日のうちに4ヵ所クリアしなければゴールできない」。千原ジュニアたちは「塩田観光タクシー」を利用して「上田市鹿教湯温泉」まで移動。また、「鹿乃屋」の方にタクシーを呼んでもらった。なお、チェックポイント1は「松本城」に決定した。

キーワード

ボストン・レッドソックスワールドシリーズ塩田観光タクシー松本城鹿乃屋旅館鹿教湯温泉

千原ジュニアたちは「上田観光自動車」を利用して「松本市三才山」まで移動。また、地元住民の男性にタクシーを呼んでもらった。男性は会社を退職後、趣味で家庭菜園を行い、約10種類の作物を育てているという。

キーワード

そばアスパラガスオクラトマト三才山（長野）上田観光自動車大谷翔平

千原ジュニアたちは「メトバタクシー」を利用して「松本市城西」まで移動。その後、チェックポイントの「松本城」を訪れ、チェックポイント1をクリアした。「松本城」は江戸時代以前に建設された天守が残る「現存12天守」のひとつ。五重六階の天守としては日本最古のお城。

キーワード

メトバタクシー松本城

千原ジュニアたちは「そば処 たかぎ」を訪れ、「そば定食」などを堪能した。「そば処 たかぎ」では安曇野産のそばの実を自家挽きしている。

キーワード

ざるそばそば定食和食そば処 たかぎ天ざるそば

このあと、千原ジュニアたちは「第一交通」を利用してゴールを目指す。

キーワード

第一交通

千原ジュニアたちは「第一交通」を利用して「松本市安曇」まで移動。お名前ボーナスで8000円分進んだ。また、観光案内所の方にタクシーを呼んでもらった。

キーワード

安曇（長野）第一交通

旅のルールは「トンネル内は駐停車ができないため安全な場所まで進んで降車」。千原ジュニアたちは「アルピコタクシー」を利用して「松本市安曇」まで移動。また、「しもまき」の方にタクシーを呼んでもらった。「上高地」には年間120万人以上の観光客や登山客が訪れる。

キーワード

しもまきアルピコタクシー上高地安曇（長野）

千原ジュニアたちはタクシーを利用して「松本市安曇 安房峠」まで移動。その後、徒歩でゴールを目指した。

キーワード

安房峠安曇（長野）

千原ジュニアたちは「湯の花ふわり 湯元館」の方にタクシーを呼んでもらった。待ち時間に露天風呂を楽しんだ。また道中、松坂大輔は「古田敦也」ら歴代野球選手ベストナインについて話した。なお、チェックポイント2は「高山陣屋」に決まった。

キーワード

イチロー井口資仁原辰徳古田敦也松中信彦松井稼頭央湯の花ふわり 湯元館福留孝介金本知憲高山陣屋

千原ジュニアたちは「宝タクシー」を利用して「高山市丹生川町久手」まで移動。また、地元住民の方々にタクシーを呼んでもらい「高山市丹生川町小野」、「高山市松之木町」と移動。その後、「飛騨バッティングセンター」を訪れ、バッティングを楽しんだ。「高山市街」は城下町の中心地で商人町として発展した。

キーワード

久手（岐阜）宝タクシー小野（岐阜）松之木町（岐阜）飛騨バッティングセンター

千原ジュニアたちはチェックポイントの「高山陣屋」に到着し、チェックポイント2をクリアした。陣屋は江戸時代に藩の役人が政治を行った場所で当時の建物が現存するのは高山陣屋だけ。その後、本日の宿の「本陣平野屋 花兆庵」に到着。翌朝、旅を再開した。「本陣平野屋 花兆庵」はミシュランガイド愛知・岐阜・三重2019特別版に掲載され、おもてなしの宿として人気。

キーワード

ミシュランガイド愛知・岐阜・三重 2019 特別版本陣平野屋花兆庵高山陣屋

千原ジュニアたちは「高山タクシー」を利用して「高山市国府町」まで移動。また、「あじか」の方にタクシーを呼んでもらった。

キーワード

国府町（岐阜）特選館 あじか高山タクシー

千原ジュニアたちは「古川タクシー」を利用して「飛騨市古川町」まで移動。また、「角川ダム」の事務所の方にタクシーを呼んでもらった。「角川ダム」は1955年建設の関西電力の発電用ダム。

キーワード

古川タクシー古川町（岐阜）角川ダム関西電力

千原ジュニアたちは「宮川タクシー」を利用して「飛騨市河合町」まで移動。また、地元住民の方にタクシーを呼んでもらった。なお、チェックポイント3は「NEO」に決まった。

キーワード

天生峠天生湿原宮川タクシー根尾昂河合町（岐阜）

千原ジュニアたちは「古川タクシー」を利用した。また、「天生湿原」のガイドの方にタクシーを呼んでもらった。「天生湿原」は水芭蕉やニッコウキスゲなど500種類以上が自生しており、秋には紅葉が見られる人気観光スポット。

キーワード

ニッコウキスゲ古川タクシー天生湿原水芭蕉