今回は「上田城跡公園」をスタートし、「本陣平野屋 花兆庵」で宿泊し、ゴールの「五箇山 相倉集落」を目指す。制限時間は17時まで。旅のゲストは上重聡と松坂大輔。上重聡と松坂大輔は1998年 高校野球甲子園大会で春夏ともに対戦している。上田城は1583年真田昌幸が築城し2度に渡り徳川軍を撃退した難攻不落の城として知られる。相倉・菅沼の2つの集落には合掌造り家屋など伝統的な建物や原風景が残っている。旅のルールは「途中降りたくてもギリ5000円になるまで降りることはできない！」「タクシーを自分で呼ぶのはNG！ 地元の人に呼んでもらう・民家がなければ歩いて探す」。