オープニング映像。

ともしげ、ゲストのラブレターズはお題をもとに、バレンタインでキュン必至の妄想ストーリーを作成した。それを女性陣とともにガチ演技し、最終的にどの妄想ストーリーにキュンキュンしたのか判定する。「告白部門」では塚本直毅が優勝を収めた。

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キングオブコント2023バレンタイン

塚本直毅はうんぱい、桃園怜奈、七ツ森りりの3人を指名し、実話ベースのストーリーを作成。バレンタイン当日、女子生徒3人にからかわれ、塚本は泣き出してしまうも、3人のうち1人がティッシュを差し出した。さらにチョコをプレゼントされ、塚本はキスの要求に応えるのだった。ヤンキーに「おっぱいって言ってみろ」と言われ、素直に応じると、「気持ち悪い」とぶん殴られたシーンは実話。miruら女性陣は七ツ森のツンデレな演技を称えた。

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ラブレターズ

ともしげは奏音かのん、楪かれんを相手に指名し、妄想ストーリーを作成。バレンタイン当日、ともしげは入院生活を余儀なくされていたなか、ナースがチョコをプレゼント。だが、女性医師はともしげが退院した暁にはデートしようと言い出し、2人はともしげを取り合いに。ラブレターズは胸キュンだったか訝しみ、芝大輔はストーリーが浅くて長かったと指摘。ともしげは全男子にとって理想のストーリーを考えたというが、企画を利用してともしげが満足したという意見があがった。

溜口佑太朗は葵いぶきを相手に指名し、2人で銀行強盗を演じた。大金をせしめたのは溜口を蝕む病を治療するためで、海外での生活も夢見ていた。だが、溜口の余命は限られ、自分だけ強盗の罪を背負い、仲間割れを装って葵が金を持って逃げるよう画策していた。伊藤らはストーリーに置いてきぼり感を覚え、八木はここでも溜口が病を患っているという設定に辛辣だった。

「バレンタインキッス」部門で優勝したのは塚本直毅。対戦相手のともしげ、溜口は塚本の力量に唸ったが、塚本は2人の実力不足を指摘。溜口と共演した葵いぶきは「そういえば、胸キュンあった？」と考え、塚本に投票していた。

奏音かのんはともしげの考えたストーリーは非現実的で薄すぎ、溜口佑太朗のストーリーは濃すぎたと感じ、塚本のストーリーは実話ベースでちょうどよかったという。