SnowManチームvsベテランチームがルーレット旅対決。東名高速道路のサービスエリア・パーキングエリアの先にある愛知・犬山城に着いたチームが勝利。ルーレットを回し出た数の分だけ移動できる。エリアに設けられた旅のクエストをクリアするとルーレットを回せる。

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ルーレットの結果、SnowManチームは「海老名SA」、ベテランチームは「港北PA」を目指す。港北PAに到着したベテランチームは、ルーレットの数だけ神奈川名産フルーツを満喫するミッションに挑戦。みかんやいちじくなどを堪能し、ルーレットで「海老名SA」を目指す。

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海老名SAに到着したSnowManチームは、2つの世界一グルメを見つけて食べるミッションに挑戦。世界一と予想した「海老名メロンパン」と「世界チャンピオンの肉まん」を購入しクエストクリア。「世界チャンピオンの肉まん」は中国料理世界大会のチャンピオンが在籍する。「海老名メロンパン」は48時間で最も売れた菓子パンの数で世界一。

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オープニング映像。

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SnowManチームvsベテランチームがルーレット旅対決。SnowManチームはルーレットの結果、足柄SAを目指す。一方、海老名SAに到着したベテランチームは、テイクアウト人気ナンバー1グルメを当てるミッションに挑戦。「海老名メロンパン」を購入しミッションクリア。ルーレットの結果、続いて中井PAを目指す。

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足柄SAに到着したSnowManチームは、足専門のドクターに最近一番恥ずかしかった話を打ち明けるミッションに挑戦。ドクターフィッシュがいる足湯で角質を食べてもらいながら恥ずかしかった話を明かしミッションクリア。ルーレットの結果、続いて愛鷹PAを目指す。

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ベテランチームは丹沢の森でとれたての落花生を堪能するミッションに挑戦。聞き込みで丹沢の森へ到着。落花生は明治初期に秦野盆地で初めて栽培が始まったと言われている。茹でたての落花生を堪能しクエストクリア。ルーレットの結果、続いて駒門PAを目指す。

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愛鷹PAを目指すSnowManチームは愛鷹PAをスルーする凡ミスでタイムロス。一方、駒門PAに到着したベテランチームは、富士山の溶岩グルメ人気ナンバー1を当てるミッションに挑戦。「溶岩焼き サーロインステーキ」、「溶岩焼き イチボステーキ」と予想したがどちらも不正解。

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愛鷹PAを目指すSnowManチームは、富士ICで降りた後再び愛鷹PAを目指す作戦だが大幅なタイムロス。一方、ベテランチームは「溶岩焼き 牛内ももステーキ」で予想を外し、4食目の「溶岩焼き サイコロステーキ」でようやくクエストクリア。ルーレットの結果、愛鷹PAを目指す。

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愛鷹PAに到着したSnowManチームは、ブルーホールの名水を汲んでコーヒーを淹れてもらうミッションに挑戦。「柿田川公園」にある湧水スポットは神秘的な風景からブルーホールと呼ばれる。公園内には無料の水汲み場が設置されている。「茶房 蔵」で「湧水コーヒー」を堪能しクエストクリア。

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SnowManチームはルーレットの結果、日本平PAを目指す。一方、愛鷹PAに到着したベテランチームはブルーホールの名水を使った絶品の豆腐を食べるミッションに挑戦。「キッチンかわせみ」で「柿田川百年水豆腐 冷奴」を堪能しクエストクリア。

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日本平PAに到着したSnowManチームは、1159段上り東照宮で将軍の手形と手を合わせるミッションに挑戦。松屋で腹ごしらえをして「久能山東照宮」を目指す。一方、富士川SAに到着したベテランチームは、絶景の観覧車が一周する間に静岡県クイズに正解するミッションに挑戦。高さ60mの観覧車に乗り、静岡県の市町村を10カ所答えるクイズでクリア。一方、久能山東照宮に到着したSnowManチームは1159段の登山を開始。

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SnowManチームは1159段上り久能山東照宮へ向かうクエストに挑戦。しかしすでに閉門していたため明日再挑戦することになった。一方、日本平PAに到着したベテランチームは、空中散歩して東照宮で将軍の手形と手を合わせるミッションを引き1日目は終了。

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2日目、SnowManチームは宮近海斗、ベテランチームは中澤佑二が合流。SnowManチームは1159段上り久能山東照宮に到着。徳川家康の手形と手を合わせてクエストクリア。一方、ベテランチームはロープウェイで久能山東照宮に到着。徳川家康の手形と手を合わせてクエストクリア。

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日本坂PAに到着したSnowManチームは、焼津丸で人気ナンバー1どんぶりを当てるクエストに挑戦。3人別々の丼を注文するも全て不正解。

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小笠PAに到着したベテランチームは食べ放題カレーに入っている隠し味を当てるクエストに挑戦。「食事処 鐘庵」のカレーを食べて隠し味を予想した。一方、SnowManチームは「焼津丸自慢のねぎとろ丼」の予想を外し「二種まぐろ丼」を完食してクエストクリア。ベテランチームもカレーの隠し味のトマトを当てクエストクリア。

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遠州豊田PAに到着したSnowManチームはパプリカ姫を見つけて食べるクエストに挑戦。聞き込みのため立ち寄った「スマートアグリカルチャー磐田」で偶然「プリンセスパプリカ」を発見しクエストクリア。

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浜名湖SAに到着したベテランチームは湖上唯一のロープウェイですれ違い写真を撮るクエストに挑戦。「かんざんじロープウェイ」で二手に分かれてお互いのすれ違い写真を撮影しクエストクリア。

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新城PAに到着したSnowManチームは名物いなり寿司に入っている5つの食材を当てるクエストに挑戦。門前そば 山彦「いなほ稲荷寿司」の5つの食材を当てクエストクリア。

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新城PAに到着したベテランチームはダブルいなりで金運をアップさせるクエストに挑戦。豊川稲荷で参拝した後、稲荷寿司を食べると金運のご利益に授かれるとの情報を得て、豊川稲荷を参拝。その後「門前そば山彦本店」で稲荷寿司を堪能しクエストクリア。

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