SnowManチームは1159段上り久能山東照宮へ向かうクエストに挑戦。しかしすでに閉門していたため明日再挑戦することになった。一方、日本平PAに到着したベテランチームは、空中散歩して東照宮で将軍の手形と手を合わせるミッションを引き1日目は終了。
2日目、SnowManチームは宮近海斗、ベテランチームは中澤佑二が合流。SnowManチームは1159段上り久能山東照宮に到着。徳川家康の手形と手を合わせてクエストクリア。一方、ベテランチームはロープウェイで久能山東照宮に到着。徳川家康の手形と手を合わせてクエストクリア。
日本坂PAに到着したSnowManチームは、焼津丸で人気ナンバー1どんぶりを当てるクエストに挑戦。3人別々の丼を注文するも全て不正解。
小笠PAに到着したベテランチームは食べ放題カレーに入っている隠し味を当てるクエストに挑戦。「食事処 鐘庵」のカレーを食べて隠し味を予想した。一方、SnowManチームは「焼津丸自慢のねぎとろ丼」の予想を外し「二種まぐろ丼」を完食してクエストクリア。ベテランチームもカレーの隠し味のトマトを当てクエストクリア。
遠州豊田PAに到着したSnowManチームはパプリカ姫を見つけて食べるクエストに挑戦。聞き込みのため立ち寄った「スマートアグリカルチャー磐田」で偶然「プリンセスパプリカ」を発見しクエストクリア。
浜名湖SAに到着したベテランチームは湖上唯一のロープウェイですれ違い写真を撮るクエストに挑戦。「かんざんじロープウェイ」で二手に分かれてお互いのすれ違い写真を撮影しクエストクリア。
新城PAに到着したSnowManチームは名物いなり寿司に入っている5つの食材を当てるクエストに挑戦。門前そば 山彦「いなほ稲荷寿司」の5つの食材を当てクエストクリア。
新城PAに到着したベテランチームはダブルいなりで金運をアップさせるクエストに挑戦。豊川稲荷で参拝した後、稲荷寿司を食べると金運のご利益に授かれるとの情報を得て、豊川稲荷を参拝。その後「門前そば山彦本店」で稲荷寿司を堪能しクエストクリア。
美合PAに到着したSnowManチームは出世ベンチで名物の団子を食べるクエスト、赤塚PAに到着したベテランチームはオレンジパークでメロン食べ放題を堪能するクエストに挑戦。岡崎城を訪れたSnowManチームだが出世ベンチは見つからなかった。一方、蒲郡オレンジパークを訪れたベテランチームはメロンを堪能しクエストクリア。
SnowManチームは「天下人家康公 出世ベンチ」で岡崎城名物の団子を堪能しクエストクリア。東郷PAに到着したベテランチームはPA限定の松屋グルメを堪能するクエストに挑戦。「牛肉ラーメン」を堪能しクエストクリア。一方、守山PAに到着したSnowManチームは人気ナンバー1の手作りパンを当てるクエストに挑戦。