旅のお題は「自由が丘ブランド100年 “自由すぎる”街づくりとは？」。自由が丘の中心部は谷。水はけが悪く、かつては人もあまり住んでいない土地だった。ではなぜ地名に「丘」が付くのか。谷の中に小さな高まりがあり、そこに自由ヶ丘学園が創設された。自由ヶ丘学園は自由学園という名前にしたかったのだが、すでに存在していたため、小さな高まりの場所を「丘」として、自由ヶ丘学園とした。そして、舞踊家の石井漠が学園のそばに舞踊研究所をつくり、移住してきた。石井漠は自由ヶ丘という名前を気に入り、自分の住んでいる場所を勝手に自由ヶ丘と呼び始めた。それがだんだん浸透していき、昭和7年に自由ヶ丘が正式な地名となった。自由ヶ丘という名前に惹かれ、この地には前衛的な人たちがどんどん移り住んできた。
旅のお題は「自由が丘ブランド100年 “自由すぎる”街づくりとは？」。自由が丘のブランドイメージにはスイーツの街がある。その原点には、新しいものに敏感な文化人が自由が丘に集まっていたことが関係している。1945年、自由が丘に創業した老舗洋菓子店はモンブランを生み出した。自由が丘駅前には1953年に建てられた商業施設が残っている。この建物が建った当初、まだ珍しい鉄筋コンクリート造で駅ビルの先駆けのような先進的な建物だった。建物の屋上には、都内唯一のローラースケート場があったという。もともと線路沿いには闇市があり、まずはマーケットが組織された。しかし、だんだんと闇市が整理されていく中、マーケットもいつまでもこのままというわけにいかない。そこで、行政などに頼らず、自力で商業施設を建ててしまったという。自由が丘の「自由」には「自主自立」という意味もある。
旅のお題は「自由が丘ブランド100年 “自由すぎる”街づくりとは？」。自由が丘を代表する人気スポットは、かつて川だった。通りを左右で比べると、片方には電柱があり、片方には電柱がなかった。実は、この通りは一続きのようでありながら、目黒区自由が丘と世田谷区奥沢に分かれている区境。駅から近いことが仇となり、過去には大量の違法駐輪が発生したが、通りの両側にベンチを内側に向けて置いたことによって違法駐輪はなくなったという。