こっち側・安村直樹のしんどいを紹介。焼肉店でたまにある「お肉、お焼きします」システムでどんな顔で待っていればいいか、だったら自分で焼いた焦げた肉でいいと安村は話した。中川翔子は購入した品を出口まで持ってくれる時間が無理だと話した。ドローンのように客観的に自分を見てしまい偉そうだと感じてしまうというこっち側に対し、あっち側は「なにそれ」と理解できなかった。松田元太はタクシー運転手のマニュアルトークがしんどいという。副島もタクシーでは話しかけてほしくないが自分では言えないと話した。桂宮治は飛行機で周りの乗客に気づかれた時に「違います」とはっきりと言ったというエピソードを披露すると、磯山さやかは宮治が高田文夫と遭遇した時にあいさつをしなかったと怒られていたと明かした。あっち側のジェシーは街での出会いはチャンスなので
話しかけるべきだと話した。
松田はカラオケで部屋に店員が入ってきた時に申し訳なくなってしまう不思議な時間をどうしたらいいか分からないという。森香澄は店員から受け取れば共同作業になるので早いし丸く収まるとアドバイスした。ラルフはカラオケはエンターテインメントの世界で小物も持参していくと話した。カラオケは期待値が低い1番手で歌った方がよいとあっち側はアドバイスしたが、杉本昌隆は1回目に歌ったら2周目が早く来ると何手も先を読んでいた。金澤美穂はカラオケで座る席に困るため1人で行くと話した。