有吉らは4チームに分かれ、稼いだ金額で順位を争う「桃太郎電鉄2 ～あなたの町も きっとある～」をプレイ。第1回大会では日向坂チーム、2回大会では有吉・田中チームが制している。有吉は冬眠カードを使い、3チームは行動不能に。野田は「テレビでやるプレイじゃないって」と批判。また、目覚めたタカトシチームはスリの銀次と遭遇し、すっからかんに。だが、お殿様カードにより、目的地に着いたチームと同額の到着金をゲットした。次なる目的地が鹿児島に決まると、有吉らは哀川翔、国生さゆりなど同県出身の著名人を列挙。その後、タカトシチームは再びスリの銀次と出会い、全額を盗まれた。3年決戦の1年目、暫定トップは矢作・野田チーム。2年目、タカトシチームは他チームの持ち金を奪えるカードを使い、正源司・山下チームを選択した。