中竹竜二氏は企業のチーム作りを支援するチームボックスの代表取締役を務める他、日本オリンピック委員会のサービスマネージャーとしても活動。13年に番組に出演した際、上から指示を動かして人を動かす「トップダウン」、一人ひとりが主体性を持ち、自ら考えて行動する「フォロワーシップ」について説明してくれた。後者を取り入れたチーム作りを早稲田大学ラグビー部に根付かせ、監督として全国大学選手権の連覇を成し遂げた。長谷川健太氏はサッカーにおいて、フォロワーシップの他、監督としてのリーダーシップも求められると話す。
中竹氏が提唱する「Winning Well」は人も組織も健全な状態で持続的な勝ちを生むこと。勝利至上主義では選手、指導者が心身ともに疲弊してしまうという。競技人口の減少にも繋がりかねない。元ドイツ代表のメルテザッカーは試合でのプレッシャーに苛まれ、33歳で現役生活にピリオドを打った。中竹氏は中長期のプランを立てることを重視する。2019年、アーセナルにミケル・アルテタ監督が就任。規律の徹底、組織づくりなどを提案した。徐々に順位は上がっていき、22年ぶりのプレミアリーグ優勝を果たした。
勝者のマインドは勝つか、負けを学びの機会と捉えるかだという。また、長谷川氏が理想とするサッカーチームはプレーする選手も、観客も笑顔になれること。中竹氏は本気で勝負に挑むからこそ、負けたことに意味が生まれるといい、「負けたことに対する全否定は勿体ない」と語る。「Winning Well」なチーム作りではIntegrity（誠実）、Discipline（規律）も求められる。エースだからといって、規律に反する振る舞いをチームは黙認してはいけない。長谷川氏は監督時代、選手たちにチームへの献身性、規律を求めた。パリパラリンピックで金メダルに輝いた車いすラグビーのメンバーは行動規範を自らつくったといい、中竹氏曰く、トップダウンでルールを押し付けるのと比べてチームへの浸透度、当事者意識は違うという。