戸田の中学時代の担任・藤島先生がスタジオに登場。会うのは20年近くぶり。戸田の作品を毎日のように観ている。今は教頭先生。「戸田恵梨香は俺の教え子」とよく言っている。当時は生徒指導担当。戸田のことを怒ったことはない。戸田は中学に入る前から芸能活動をしていた。当初は堀越学園や都立高校への進学を勧めていたが、戸田の意思が固かったので芸能活動を後押しした。当時の戸田について「芯が強い子」「よく笑う子」と話す。戸田は一度だけ同窓会に参加し、「芸能人来た」と距離感を置かれたことがある。以来一度も参加していない。
戸田の中学時代の担任・藤島先生がスタジオに登場。戸田の父とも交流あり。目力が強いのが特徴。戸田は16歳で上京。実家では門限6時半とされ、上京後は事務所から門限7時とされた。先生は戸田の上京後も出演作をチェック。観て驚いたのはキムタクと共演した「エンジン」。戸田が先生との思い出で印象深いのは、三者面談で「高校いかなくて良い」と芸能界入を後押ししてくれたこと。先生は「ギャルサー」で矢口真里と喧嘩するシーンを観て「素が出た」と思ったそう。