ジャンボの運転でドライブをスタート。ジャンボらが公道に出てすぐにゲストの池田直人を道端で拾い、普段から運転している池田が運転席に座ってドライブを再開した。新婚の植田は結婚指輪を身に着けており、ジャンボはこれみよがしに普段から着けているなどと暴露した。池田は8月7日に結婚を発表しており、和田はその日は池田が当番組のナレーション録りしていたが当番組スタッフには何も言っていなかったと語り、ジャンボが池田が当番組スタッフは口軽だと思っているなどとツッコんだ。ジャンボは池田が計画性があるやつで、結婚の際も1年半前に1年半後に結婚すると言っていたなどと明かした。和田は当番組では初めて体験することが多いが、ジャンボが寄り添って一緒にやってくれるため楽しいなどと伝えた。
和田らは道の駅木更津 うまくたの里に立ち寄った。和田らは記念撮影を行い、「ザクザクピーナッツペースト」を試食し、買い物を楽しんだ。和田らはナス・ピーマン・ミニカボチャの詰め放題やお米盛り放題を体験。和田が初めてのチュロスを味わい、甘くて良いおやつになるなどと語った。ジャンボとのじゃんけんに負けた池田が自腹でピーナッツソフトクリームを和田らに振る舞った。