4年ぶりにガッポリ建設の小堀敏夫に密着する。突然連絡が来たのは2024年3月で婚活を始めるという。父親の葬式でお金がかかるということを知って持っていないとダメだと思い、お金持ちの人と結婚できれば芸人も続けられるなど話した。番組では2019年に小堀を取材。芸人とは名ばかりの日々を送っていて、ワハハ本舗に所属するも定期的にみせるネタ見せはズル休みばかりしていた。小堀は1992年24歳の時に三遊亭円丈に入門し28歳のときには二ツ目に昇進するもコントの面白さを知り、路線変更し97年に落語家の後輩とガッポリ建設を結成。一時人気はあったが長続きはせず、後輩の結婚もあり事実上の活動休止状態となっていた。拾ってもらったワハハ本舗にも不義理を重ねクビとなった。
4年前の放送で顔が売れ、お金持ちの会食に呼ばれ謝礼をもらうギャラ飲みが貴重な収入源となっていた。今宵は某社の社長が福の神で車代を頂いた。婚活についてスタッフは半信半疑だった。初めての面談は高層ビルの会議室でどういう相手と結婚したいのかなどを聞かれ答えたがマイナス面を埋めるための相手はこの世にいないと言われる。また人を幸せにする自信はあり、モテない要素としてタバコとギャンブルは両方やっているためそれをやめると話した。ちなみに面談した結婚相談所 Agumの社長である山本さんはギャラ飲み社長の紹介。山本さんはざっくりとダメ芸人と聞いていたや年齢、年収、生活が不安定なところが心配であるが無理じゃないかなと話した。登録の写真撮影を行い印象を変えた。
一方変わらないのが住まいのアパート。家賃は以前より4000円上がって3万2000円。自炊が増えて、この日はゴゴ時過ぎにハムエッグなど食べた。そして婚活について写真効果は絶大でお見合い希望が3人もいた。小堀は女医狙いだったが全員ダメでそれなら自分の年齢に近い人を誘ったなど話した。7月お見合い当日、相手は自営業を行っている50代で2児の母で小堀は自分の話をしてアピールする。お見合い後結婚相談所のスタッフが女性に話をすると私の話はほとんどしていないが「もう一回会いたくない」はないと話す。そして小堀にお見合いについて会話を相手に8割させてあげてほしいや反応を見て笑ってるなどはあってもそれは会話ではないと指摘された。
続いて2人目駅で身だしなみを整え自分のテリトリーである下北沢で喋り倒す。小堀はモテてしゃあないと手応えを感じる。しかし、山本さんからはもしの話で恋愛や結婚が何かイメージできる話をしてあげるとアドバイス。小堀は3回目に動くやアパート住まいをマンションとかウソを交えるのはなど話すがウソは必ずばれるとダメ出しされた。今回は正直に話すようだがガッポリ建設であるという事は明かしていなかった。そして次は明かさないとダメだと思っていたが次のお見合いはなかった。山本さんに話を聞くと相手からひとつ言われたのが「食の好みが違った」で小堀は好きなものを食べる事を話したと明かす。山本さんは悪くはないが好きなものを全部出しするタイミングが早すぎたかもしれないと話した。さらに荷物からタバコが見つかり山本さんからはやめれないならやめないでプロフィールにちゃんと書かないと、こういうのが出ると家賃払っているのもウソだろうなと思われると指摘した。その後もお見合いは続けていった。デート代は全て小堀さん持ちでときにはゴージャスなレストランで食事することもあったがフラレてしまった。
2024年10月、婚活について聞くと諦めるつもりはなく母にお嫁さんをみせたいと話す。母親は80歳で現在体調を崩して施設で暮らしている。しかし、月2万2000円の会費も滞納中で山本さんに呼び出され、もう相談に乗ることはできない。毎月の支払いができないのであれば地盤固めに時間を使った方がいい、そういうことすらできない人が結婚というステージに上がれないなど指摘した。小堀はビルを出た後言われたことは合っているが自分は悪くないとこぼす。小堀は金策に動く。訪れたのは浜松市。この町には一番弟子である魔法使い太郎ちゃんが暮らしている。