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オープニング映像。
4年ぶりにガッポリ建設の小堀敏夫に密着する。突然連絡が来たのは2024年3月で婚活を始めるという。父親の葬式でお金がかかるということを知って持っていないとダメだと思い、お金持ちの人と結婚できれば芸人も続けられるなど話した。番組では2019年に小堀を取材。芸人とは名ばかりの日々を送っていて、ワハハ本舗に所属するも定期的にみせるネタ見せはズル休みばかりしていた。小堀は1992年24歳の時に三遊亭円丈に入門し28歳のときには二ツ目に昇進するもコントの面白さを知り、路線変更し97年に落語家の後輩とガッポリ建設を結成。一時人気はあったが長続きはせず、後輩の結婚もあり事実上の活動休止状態となっていた。拾ってもらったワハハ本舗にも不義理を重ねクビとなった。
4年前の放送で顔が売れ、お金持ちの会食に呼ばれ謝礼をもらうギャラ飲みが貴重な収入源となっていた。今宵は某社の社長が福の神で車代を頂いた。婚活についてスタッフは半信半疑だった。初めての面談は高層ビルの会議室でどういう相手と結婚したいのかなどを聞かれ答えたがマイナス面を埋めるための相手はこの世にいないと言われる。また人を幸せにする自信はあり、モテない要素としてタバコとギャンブルは両方やっているためそれをやめると話した。ちなみに面談した結婚相談所 Agumの社長である山本さんはギャラ飲み社長の紹介。山本さんはざっくりとダメ芸人と聞いていたや年齢、年収、生活が不安定なところが心配であるが無理じゃないかなと話した。登録の写真撮影を行い印象を変えた。
一方変わらないのが住まいのアパート。家賃は以前より4000円上がって3万2000円。自炊が増えて、この日はゴゴ時過ぎにハムエッグなど食べた。そして婚活について写真効果は絶大でお見合い希望が3人もいた。小堀は女医狙いだったが全員ダメでそれなら自分の年齢に近い人を誘ったなど話した。7月お見合い当日、相手は自営業を行っている50代で2児の母で小堀は自分の話をしてアピールする。お見合い後結婚相談所のスタッフが女性に話をすると私の話はほとんどしていないが「もう一回会いたくない」はないと話す。そして小堀にお見合いについて会話を相手に8割させてあげてほしいや反応を見て笑ってるなどはあってもそれは会話ではないと指摘された。
続いて2人目駅で身だしなみを整え自分のテリトリーである下北沢で喋り倒す。小堀はモテてしゃあないと手応えを感じる。しかし、山本さんからはもしの話で恋愛や結婚が何かイメージできる話をしてあげるとアドバイス。小堀は3回目に動くやアパート住まいをマンションとかウソを交えるのはなど話すがウソは必ずばれるとダメ出しされた。今回は正直に話すようだがガッポリ建設であるという事は明かしていなかった。そして次は明かさないとダメだと思っていたが次のお見合いはなかった。山本さんに話を聞くと相手からひとつ言われたのが「食の好みが違った」で小堀は好きなものを食べる事を話したと明かす。山本さんは悪くはないが好きなものを全部出しするタイミングが早すぎたかもしれないと話した。さらに荷物からタバコが見つかり山本さんからはやめれないならやめないでプロフィールにちゃんと書かないと、こういうのが出ると家賃払っているのもウソだろうなと思われると指摘した。その後もお見合いは続けていった。デート代は全て小堀さん持ちでときにはゴージャスなレストランで食事することもあったがフラレてしまった。
2024年10月、婚活について聞くと諦めるつもりはなく母にお嫁さんをみせたいと話す。母親は80歳で現在体調を崩して施設で暮らしている。しかし、月2万2000円の会費も滞納中で山本さんに呼び出され、もう相談に乗ることはできない。毎月の支払いができないのであれば地盤固めに時間を使った方がいい、そういうことすらできない人が結婚というステージに上がれないなど指摘した。小堀はビルを出た後言われたことは合っているが自分は悪くないとこぼす。小堀は金策に動く。訪れたのは浜松市。この町には一番弟子である魔法使い太郎ちゃんが暮らしている。
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- 浜松市（静岡）結婚相談所 Agum
小堀が頼ったのは一番弟子である魔法使い太郎ちゃん。太郎ちゃんは焼肉店店長を行いながら芸人を続けていた。太郎ちゃんは小堀の話を聞いて貸しても全然いいが、店をやっているのでせめてアルバイトとかしてくれた方が気持ちよく貸せると話すときょう貸してくれるならきょうやると話し、店の仕事を手伝うことにした。すると他の店員について1人が無断欠勤、1人は遅刻でフロアはほとんど小堀さん任せになってしまった。大活躍をねぎらって太郎ちゃんはコーラを出してくれた。太郎ちゃんはまさかこんなに便りになるとは正直思ってなかったなど話し、小堀はあいつは偉いなと思ったなど話した。
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- やきにく KON太郎
次の日は愛知・稲沢市にある「稲沢シーエーティーヴィ」へと足を運ぶ。訪ねたのは相方の室田稔さん。芸人もやっているがメインは10年勤続のこの仕事で太郎ちゃんと同様に足が地についた仕事をしていた。小堀は室田さんに太郎ちゃんなどを見て起業したいと思っていると話し、100万とお願いするが今の考えじゃなめているやふざけているなど話す。
ラーメン屋を始めるために100万円を貸してほしいと相方の室田さんに小堀は土下座する。しかし、ナメているなど指摘、それでも引き下がらず話していると絶対やり切るなら出してやると話した。埼玉に戻るとまずは滞納していた会費を支払った。続いてこれまで何度ものれんをくぐったことがある地元のラーメン店へと足を運ぶ。叶うならお気に入りの店で修行したいと考えていて、店主の江村さんに話をし商売のやり方ぐらいならと話、あしたの14時半仕込みを始めると話した。しかし、翌日小堀は姿を表さなかった。小堀が姿を表したのは15時半。そして履歴書を確認しワハハ本舗をやめた理由などから江村さんは病気だと指摘し、普通に働くのは無理じゃないかななど述べた。その日の夜にスタッフの元に出家したいと思いますなどのメッセージが届いた。
「出家したい」という言葉を真に受けるわけないが出家のつてを求めて再び室田さんの元へ。ラーメン店の話をし出家したい事を話すと手が出る。そしてあんたなんか紹介しないと言われてしまう。取材スタッフにも念の為クビ理由を聞いてひどいねと呟く。小堀は散髪屋へ向かい頭を丸め再び室田さんの元へ、出家する理由を聞くと人助けをしたいなど述べるが全部捨てなきゃだめだよと言われる。小堀はそんな事はわかっているなど引き下がらず、結局室田さんは紹介して3日間の出家体験、修行という名の雑務をこなす。しかし小堀は2日目の昼に逃げ出したという。
日本一の最低男 ※私の家族はニセモノだったの番組宣伝。