りんたろー。vs森愁斗のデニム愛対決！第1ラウンド「デニム愛プレゼンバトル」。りんたろー。は「デニムはタイムマシーン」とフリップを掲げた。りんたろー。は「デニムって歴史をそのまま映し出してて、インディゴ染めって金を掘り出してる人たちが作業着として着てて、インディゴ染が虫除けに使われてたみたいな。」などと話し、兼近は「知識ひけらかし大会じゃないですよ」とツッコんだ。尚もりんたろー。はプレゼンを続け「ジェームス・ディーンが悪役で穿いたから、不良のバイブルみたいになるとか。ヒッピーの人が穿いて自由の象徴になったり。時代背景を想像しながら見たり、タイムマシーンのようにその場に行けるってのが醍醐味」などと力説。綱啓永は「頭痛くなってきました…」とコメント。第2ラウンドは「デニムコーデバトル」。自慢のデニムを使った私服コーデで登場し愛を語る。森愁斗のデニムコーデは上下の40s大戦モデルのレプリカのセットアップ。対するりんたろー。は「スギちゃん」を意識したようなデニムコーデ。りんたろー。は「スギちゃんの頃にタイムトリップ」とコメント。森愁斗は「芸人さんとして人生掲げてる。一番かっこ良いんじゃないかなって」とフォローした。デニム愛対決の結果は森愁斗の勝利。