1986年の映像を紹介し、トム・クルーズをスターダムに押し上げた大ヒット映画「トップガン」はアメリカ海軍が設立したエリートパイロット養成所が舞台などと1986年の出来事を伝えた。クイズ「今の10代・20代は何に驚いた？」が出題。正解は「ハチ公前広場に木が少ない」と発表し、昭和チームが正解して30pt獲得。
引き続きクイズ「今の10代・20代は何に驚いた？」が出題。正解は「表参道なのにアパートがある」と発表し、昭和チームが正解して20pt獲得。
引き続きクイズ「今の10代・20代は何に驚いた？」が出題。正解は「女性がずっとバッグを抱えている」と発表し、令和チームが正解して10pt獲得。昭和と令和のバッグ事情を説明した。
引き続きクイズ「今の10代・20代は何に驚いた？」が出題。正解は「表参道なのにアパートがある」と発表し、昭和チームが正解して20pt獲得。
引き続きクイズ「今の10代・20代は何に驚いた？」が出題。正解は「女性がずっとバッグを抱えている」と発表し、令和チームが正解して10pt獲得。昭和と令和のバッグ事情を説明した。